Регина Тодоренко впервые оказалась вместе с Аланом Бадоевым в одной программе. По такому случаю девушке судьба подарила золотую карту, а мужчине выпало сто долларов. Место, где началась история соединенных штатов, просто живой учебник истории. Это город ста университетов, самой известной команды по бейсболу - Ред Сокс и огромных пончиков. Ведущие прогулялись по alma mater всех богачей – Гарварду, наелись гигантских лобстеров, постигли тайны масонов и узнали, как разгуляться на сто долларов в одном из самых дорогих городов Америки.