Регіна Тодоренко вперше опинилася разом з Аланом Бадоєвим в одній програмі. Тому дівчині доля подарувала золоту карту, а чоловікові випали сто доларів. Місце, де почалася історія сполучених штатів, просто живий підручник історії. Це місто ста університетів, найвідомішої команди з бейсболу - Ред Сокс і величезних пончиків. Ведучі прогулялися по alma mater всіх багатіїв - Гарварду, наїлися гігантських лобстерів, осягнули таємниці масонів і дізналися, як розгулятися на сто доларів в одному з найдорожчих міст Америки.